Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 2006, том 16, выпуск 6, страницы 323–325
DOI: https://doi.org/10.1070/MC2006v016n06ABEH002382
(Mi mendc3643)
 

Эта публикация цитируется в 23 научных статьях (всего в 23 статьях)

N-Chloro-N-alkoxyureas: synthesis, structure and properties

V. G. Shtamburga, O. V. Shishkinb, R. I. Zubatyukb, S. V. Kravchenkoa, A. V. Tsygankova, A. V. Mazepac, E. A. Klotsd, R. G. Kostyanovskye

a Department of Chemistry, Dnepropetrovsk National University, Dnepropetrovsk, Ukraine
b STC 'Institute for Single Crystals', National Academy of Sciences of Ukraine, Kharkov, Ukraine
c A.V. Bogatsky Physico-Chemical Institute, National Academy of Sciences of Ukraine, Odessa, Ukraine
d Kirovograd State Pedagogical University, Kirovograd, Ukraine
e N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation
Аннотация: The XRD studies of N-chloro-N-alkoxyureas 1, 2 have revealed the high pyramidality of the amide nitrogen in the O–N–Cl group caused by nOO*N–Cl anomeric effect, the other sequence of this effect is anionic lability of the chlorine atom; nucleophilic substitution at the nitrogen depends on the N′-substitutent nature: chlorine atoms in ureas 1 and 5 are replaced by outer nucleophile whereas, under the same conditions, ureas 2–4 undergo cyclization into 1-alkoxybenzimidazolin-2-ones 10–12.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский


Образец цитирования: V. G. Shtamburg, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, S. V. Kravchenko, A. V. Tsygankov, A. V. Mazepa, E. A. Klots, R. G. Kostyanovsky, “N-Chloro-N-alkoxyureas: synthesis, structure and properties”, Mendeleev Commun., 16:6 (2006), 323–325
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc3643
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v16/i6/p323
  • Эта публикация цитируется в следующих 23 статьяx:
    1. Pradeep R. Varadwaj, Arpita Varadwaj, Helder M. Marques, Koichi Yamashita, “Definition of the Halogen Bond (IUPAC Recommendations 2013): A Revisit”, Crystal Growth & Design, 24:13 (2024), 5494  crossref
    2. Vasiliy G. Shtamburg, Evgeniy A. Klots, Victor V. Shtamburg, Andrey A. Anishchenko, Svitlana V. Shishkina, Alexander V. Mazepa, “Nucleophilic substitution at nitrogen atom. N-Alkoxy-N-(dimethoxyphosphoryl)ureas, synthesis and structure”, Journal of Molecular Structure, 1277 (2023), 134865  crossref
    3. Vasiliy G. Shtamburg, Victor V. Shtamburg, Andrey A. Anishchenko, Alexander V. Mazepa, Eduard B. Rusanov, “3-Alkoxy-1,5-bis(aryl)imidazolidine-2,4-diones, synthesis and structure”, Journal of Molecular Structure, 1264 (2022), 133259  crossref
    4. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, Amide Bond Activation, 2022, 29  crossref
    5. Stephen A. Glover, Rhiannon R. Schumacher, “Mutagenicity of N-acyloxy-N-alkoxyamides as an indicator of DNA intercalation: The role of fluorene and fluorenone substituents as DNA intercalators”, Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 863-864 (2021), 503299  crossref
    6. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, “Heteroatom Substitution at Amide Nitrogen—Resonance Reduction and HERON Reactions of Anomeric Amides”, Molecules, 23:11 (2018), 2834  crossref
    7. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, “The role of substituents in the HERON reaction of anomeric amides”, Can. J. Chem., 94:12 (2016), 1169  crossref
    8. Stereoelectronic Effects, 2016, 97  crossref
    9. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, “HERON reactions of anomeric amides: understanding the driving force”, J of Physical Organic Chem, 28:3 (2015), 215  crossref
    10. V. G. Shtamburg, R. G. Kostyanovsky, A. V. Tsygankov, V. V. Shtamburg, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, A. V. Mazepa, S. V. Kravchenko, “Geminal systems”, Russ Chem Bull, 64:1 (2015), 62  crossref
    11. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, Avat (Arman) Taherpour, Ben W. Greatrex, “Formation and HERON Reactivity of Cyclic N,N-Dialkoxyamides”, Aust. J. Chem., 67:3 (2014), 507  crossref
    12. Korry L. Barnes, Anna K. Koster, Christopher S. Jeffrey, “Trapping the elusive aza-oxyallylic cation: new opportunities in heterocycloaddition chemistry”, Tetrahedron Letters, 55:34 (2014), 4690  crossref
    13. Stephen A. Glover, Adam A. Rosser, Robert M. Spence, “Studies of the Structure, Amidicity, and Reactivity of N-Chlorohydroxamic Esters and N-Chloro-β,β-dialkylhydrazides: Anomeric Amides with Low Resonance Energies”, Aust. J. Chem., 67:9 (2014), 1344  crossref
    14. V. G. Shtamburg, O. V. Shishkin, V. V. Shtamburg, R. I. Zubatyuk, A. V. Mazepa, R. G. Kostyanovsky, “N-Alkoxy-N-chloroureas in the synthesis of 3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazine-1-carboxamide and 1-alkoxy-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones”, Chem Heterocycl Comp, 49:8 (2013), 1195  crossref
    15. S. Kubik, Knowledge Updates 2013/3, 2013  crossref
    16. Christopher S. Jeffrey, Devendar Anumandla, Christopher R. Carson, “1,4-Diamination of Cyclic Dienes via a (4 + 3) Cycloaddition of Diaza-allyl Cationic Intermediates”, Org. Lett., 14:22 (2012), 5764  crossref
    17. V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, B. V. Uspensky, V. V. Shtamburg, A. V. Mazepa, R. G. Kostyanovsky, “The properties and structure of N-chloro-N-methoxy-4-nitrobenzamide”, Mendeleev Commun., 22:3 (2012), 164–166  mathnet  crossref
    18. V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, V. V. Shtamburg, M. V. Gerasimenko, A. V. Mazepa, R. G. Kostyanovsky, “1-Alkoxyamino-4-dimethylaminopyridinium derivatives as new representatives of O–N–N+ geminal systems and their structure†”, Mendeleev Commun., 22:2 (2012), 92–94  mathnet  crossref
    19. V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, M. V. Gerasimenko, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk, A. V. Mazepa, R. G. Kostyanovsky, “New approach to N,N-dialkoxy-N′-arylureas and N,N-dialkoxycarbamates”, Mendeleev Commun., 21:1 (2011), 50–52  mathnet  crossref
    20. Stephen A. Glover, Patai's Chemistry of Functional Groups, 2010  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:17
    PDF полного текста:3
     
      Обратная связь:
    math-net2025_03@mi-ras.ru
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025