Аннотация:
Систематизированы и описаны основные методы синтеза C-этинилпирролов. Рассмотрены механизмы реакций, положенных в их основу. При обсуждении реакционной способности C-этинилпирролов наибольшее внимание уделено реакциям циклоприсоединения и внутримолекулярной циклизации с участием этинильного заместителя, приводящим к новым пиррольным системам. Библиография — 131 ссылка.
Образец цитирования:
Л. Н. Собенина, Д. Н. Томилин, Б. А. Трофимов, “C-Этинилпирролы: синтез и реакционная способность”, Усп. хим., 83:6 (2014), 475–501; Russian Chem. Reviews, 83:6 (2014), 475–501
В. Н. Чарушин, Е. В. Вербицкий, О. Н. Чупахин, Д. В. Воробьева, П. С. Грибанов, С. Н. Осипов, А. В. Иванов, С. В. Мартыновская, Е. Ф. Сагитова, В. Д. Дяченко, И. В. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. В. Доценко, А. В. Аксенов, Д. А. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. А. Ларин, Л. Л. Ферштат, В. М. Музалевский, В. Г. Ненайденко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, Е. А. Филатова, К. В. Беляева, Б. А. Трофимов, И. А. Балова, Н. А. Данилкина, А. И. Говди, А. С. Тихомиров, А. Е. Щекотихин, М. С. Новиков, Н. В. Ростовский, А. Ф. Хлебников, Ю. Н. Климочкин, М. В. Леонова, И. М. Ткаченко, В. А.-о. Мамедов, В. Л. Мамедова, Н. А. Жукова, В. Э. Семëнов, О. Г. Синяшин, О. В. Борщев, Ю. Н. Лупоносов, С. А. Пономаренко, А. С. Фисюк, А. С. Костюченко, В. Г. Илькин, Т. В. Березкина, В. А. Бакулев, А. С. Газизов, А. А. Загидуллин, А. А. Карасик, М. Е. Кукушкин, Е. К. Белоглазкина, Н. Е. Голанцов, А. А. Феста, Л. Г. Воскресенский, В. С. Мошкин, Е. М. Буев, В. Я. Сосновских, И. А. Миронова, П. С. Постников, В, Усп. хим., 93:7 (2024), RCR5125 ; V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolylsko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A.-o. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresenskii, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I, Russian Chem. Reviews, 93:7 (2024), RCR5125
B. A. Trofimov, E. Yu. Schmidt, Russ Chem Bull, 73:7 (2024), 1866
Pavel A. Volkov, Kseniya O. Khrapova, Ekaterina M. Vyi, Anton A. Telezhkin, Ivan A. Bidusenko, Alexander I. Albanov, Elena Yu. Schmidt, Boris A. Trofimov, Org. Biomol. Chem., 21:34 (2023), 6903
Kseniya V. Belyaeva, Lina P. Nikitina, Veronika S. Gen', Denis N. Tomilin, Lyubov N. Sobenina, Andrei V. Afonin, Ludmila A. Oparina, Boris A. Trofimov, Catalysts, 12:12 (2022), 1604
P. A. Volkov, K. O. Khrapova, I. A. Bidusenko, A. A. Telezhkin, E. Yu. Schmidt, A. I. Albanov, B. A. Trofimov, Russ Chem Bull, 71:7 (2022), 1514
Maxim D. Gotsko, Ivan V. Saliy, Igor A. Ushakov, Lyubov N. Sobenina, Boris A. Trofimov, Molecules, 27:23 (2022), 8528
Kumar P., Kapur M., Asian J. Org. Chem., 9:7 (2020), 1065–1069
Zh. Su, Sh. Wang, N. Luo, C. Wang, Synlett, 31:10 (2020), 1022–1026
L. N. Sobenina, B. A. Trofimov, Molecules, 25:11 (2020), 2490
B. Pigulski, N. Gulia, S. Szafert, Eur. J. Org. Chem., 2019, no. 7, 1420–1445
M. M. Heravi, M. Dehghani, V. Zadsirjan, M. Ghanbarian, Curr. Org. Synth., 16:2 (2019), 205–243
L. V. Politanskaya, G. A. Selivanova, E. V. Panteleeva, E. V. Tretyakov, V. E. Platonov, P. V. Nikul'shin, A. S. Vinogradov, Ya. V. Zonov, V. M. Karpov, T. V. Mezhenkova, A. V. Vasilyev, A. B. Koldobskii, O. S. Shilova, S. M. Morozova, Ya. V. Burgart, E. V. Shchegolkov, V. I. Saloutin, V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, V. G. Nenajdenko, M. Yu. Moskalik, V. V. Astakhova, B. A. Shainyan, A. A. Tabolin, S. L. Ioffe, V. M. Muzalevskiy, E. S. Balenkova, A. V. Shastin, A. A. Tyutyunov, V. E. Boiko, S. M. Igumnov, A. D. Dilman, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, S. M. Masoud, D. V. Vorobyeva, S. N. Osipov, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, D. O. Prima, A. G. Makarov, A. V. Zibarev, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, K. V. Belyaeva, V. Ya. Sosnovskikh, D. L. Obydennov, S. A. Usachev, Russ. Chem. Rev., 88:5 (2019), 425–569
Li J., Yang Sh., Wu W., Jiang H., Chem.-Asian J., 14:23 (2019), 4114–4128
C. Xu, Yu. Han, Sh. Chen, D. Xu, B. Zhang, Zh. Shan, Sh. Du, L. Xu, P. Gong, Tetrahedron Lett., 59:3 (2018), 260–263
K. R. Bettadapur, R. Kapanaiah, V. Lanke, K. R. Prabhu, J. Org. Chem., 83:4 (2018), 1810–1818
L. D. Funt, O. A. Tomashenko, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, Synthesis, 50:24 (2018), 4809–4822
B. A. Trofimov, K. V. Belyaeva, L. V. Andriyankova, L. P. Nikitina, A. G. Mal'kina, Mendeleev Commun., 27:2 (2017), 109–115
I. P. Beletskaya, S. B. Alyabyev, Russ. Chem. Rev., 86:8 (2017), 689–749
E. E. Galenko, V. A. Bodunov, A. V. Galenko, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, J. Org. Chem., 82:16 (2017), 8568–8579
L. I. Belen'kii, Yu. B. Evdokimenkova, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol 122, Adv. Heterocycl. Chem., Advances in Heterocyclic Chemistry, 122, ed. E. Scriven, C. Ramsden, Elsevier Academic Press Inc, 2017, 245–301