Аннотация:
На протяжении последних десятилетий аналоги и производные компонентов нуклеиновых кислот являются ключевыми препаратами, применяющимися в разных областях медицины. Замена одного или нескольких атомов азота гетероциклического основания на CH-группу приводит к дезазапуриновым аналогам нуклеозидов, а замена метиновой группы на атом азота — к азапуриновым производным. Объединение аза- и дезазафрагментов в пуриновом основании дает аза(дезаза)-модифицированные основания. Среди таких аналогов нуклеозидов были найдены соединения, проявившие выраженную противораковую и противовирусную активность. Интерес исследователей к синтезу и изучению биологической активности аза- и дезазапуриновых аналогов нуклеозидов впервые возник около сорока лет назад. В настоящем обзоре обобщены опубликованные за это время работы, освещающие те или иные аспекты синтеза и(или) активности различных представителей этого класса. Проанализированы найденные закономерности зависимости биологической активности от структуры, систематизирована информация об удачных подходах к дизайну аза- и дезазапуриновых аналогов нуклеозидов. Проведено сравнение химического и ферментативного методов синтеза таких соединений.
Библиография — 161 ссылка.
Образец цитирования:
Е. С. Матюгина, С. Н. Кочетков, А. Л. Хандажинская, “Синтез и биологическая активность аза- и дезаза-аналогов пуриновых нуклеозидов”, Усп. хим., 90:11 (2021), 1454–1491; Russian Chem. Reviews, 90:11 (2021), 1454–1491
Amira Atta, Maha M. Salem, Karim Samy El-Said, Tarek M. Mohamed, Cell Mol Biol Lett, 29:1 (2024)
B. A. Gostevskii, A. I. Albanov, N. F. Lazareva, Russ Chem Bull, 73:3 (2024), 743
Chunhui Zou, Mingwu Yu, Zhongkai Jiang, Xiguang Liu, Yiwen Chen, Lele Zhang, New J. Chem., 48:12 (2024), 5167
Leonid I. Belen'kii, Galina A. Gazieva, Yulia B. Evdokimenkova, Natalya O. Soboleva, Advances in Heterocyclic Chemistry, 142, 2024, 139
Barbara Z. Eletskaya, Anton F. Mironov, Ilya V. Fateev, Maria Ya. Berzina, Konstantin V. Antonov, Olga S. Smirnova, Alexandra B. Zatsepina, Alexandra O. Arnautova, Yulia A. Abramchik, Alexander S. Paramonov, Alexey L. Kayushin, Anastasia L. Khandazhinskaya, Elena S. Matyugina, Sergey N. Kochetkov, Anatoly I. Miroshnikov, Igor A. Mikhailopulo, Roman S. Esipov, Irina D. Konstantinova, Biomolecules, 14:7 (2024), 798
Yangyan Li, Yutong Zhou, Dazhi Zhou, Yujie Jiang, Madiha Butt, Hui Yang, Yingchuan Que, Zhiming Li, Gang Chen, J. Am. Chem. Soc., 2024
N. F. Lazareva, A. I. Albanov, B. A. Gostevsky, I. M. Lazarev, Žurnal obŝej himii, 94:3 (2024), 419
Konstantin V. Savateev, Denis A. Gazizov, Pavel A. Slepukhin, Evgeniy N. Ulomsky, Vladimir L. Rusinov, Eur J Org Chem, 27:32 (2024)
E. M. Mukhin, K. V. Savateev, V. L. Rusinov, Russ. Chem. Bull., 72:2 (2023), 425
J.-M. Orduña, N. del Río, M.-J. Pérez-Pérez, Org. Biomol. Chem., 21:26 (2023), 5457
Khandazhinskaya A., Eletskaya B., Fateev I., Kharitonova M., Konstantinova I., Barai V., Azhayev A., Hyvonen M.T., Keinanen T.A., Kochetkov S., Seley-Radtke K., Khomutov A., Matyugina E., Org. Biomol. Chem., 2021