Аннотация:
В настоящем обзоре обобщены и систематизированы реакции [4+2]-циклоприсоединения о-метиленхинонов к электронообогащенным и электронодефицитным алкенам. В качестве электронообогащенных субстратов представлены виниловые эфиры, винилсульфиды, енамины, енамиды, енолы, фураны, бензофураны и индолы, а в качестве электронодефицитных — эфиры непредельных карбоновых кислот, винилазиды и хиноны. Рассмотрены также реакции о-метиленхинонов с пуш-пульными и каптодативными олефинами. Для некоторых процессов приведены механизмы превращений. В отдельном разделе обсуждены реакции с участием $n$-метиленхинонов, содержащих о-гидроксифенильный заместитель при экзоциклическом атоме углерода и способных изомеризоваться в о-метиленхиноны. Большое внимание уделено процессам олигомеризации о-метиленхинонов, которые протекают в отсутствие активных диенофилов и нуклеофилов.
Библиография — 217 ссылок.
Образец цитирования:
В. А. Осянин, А. В. Лукашенко, Д. В. Осипов, “Реакции циклоприсоединения о-метиленхинонов с поляризованными олефинами”, Усп. хим., 90:3 (2021), 324–373; Russian Chem. Reviews, 90:3 (2021), 324–373
Da Xu, Guojie Zhou, Bangli Liu, Shiqi Jia, Yidong Liu, Hailong Yan, Angew Chem Int Ed, 2024
Christoph Gross, Andreas Eitzinger, Nathalie Hampel, Peter Mayer, Armin R. Ofial, Chemistry A European J, 2024
Shu Wang, Ge Liang, Cheng Wang, Chen-Hong Wang, Zhiyuan Huang, Chen-Ho Tung, Li-Zhu Wu, Org. Lett., 2024
D. V. Osipov, K. S. Korzhenko, V. A. Osyanin, Tetrahedron, 130 (2023), 133181
D. A. Tatarinov, E. A. Mikulenkova, I. A. Litvinov, V. F. Mironov, Mendeleev Communications, 33:6 (2023), 850
K. S. Korzhenko, A. S. Yushkova, D. A. Rashchepkina, O. P. Demidov, D. V. Osipov, V. A. Osyanin, Chem. Heterocycl. Comp., 59:11-12 (2023), 745
D. V. Osipov, D. A. Rashchepkina, P. E. Krasnikov, V. A. Osyanin, Chem. Heterocycl. Comp., 59:4-5 (2023), 183
D. V. Osipov, A. A. Artemenko, P. E. Krasnikov, V. A. Osyanin, Chem. Heterocycl. Comp., 59:4-5 (2023), 249
Д. В. Осипов, А. А. Артеменко, К. С. Корженко, Д. А. Ращепкина, О. П. Демидов, В. А. Осянин, Журнал органической химии, 59:3 (2023), 382; D. V. Osipov, A. A. Artyomenko, K. S. Korzhenko, D. A. Rashchepkina, O. P. Demidov, V. A. Osyanin, Russ J Org Chem, 59:3 (2023), 422
M. T. M. Martins, F. R. F. Dias, R. S. M. de Moraes, V M. F. da Silva, K. R. Lucio, K. D'Oliveira Goes, P. A. do Nascimento, A. S. S. da Silva, V. F. Ferreira, A. C. Cunha, Chem. Rec., 22:3 (2022), e202100251
V. A. Osyanin, D. V. Osipov, P. E. Krasnikov, V. A. Shiryaev, Russ. Chem. Bull., 71:11 (2022), 2451
I. А. Semenova, V. А. Osyanin, D. V. Osipov, Yu. N. Klimochkin, Chem. Heterocycl. Comp., 58:11 (2022), 656
D. Tzeli, I. E. Gerontitis, I. D. Petsalakis, P. G. Tsoungas, G. Varvounis, ChemPlusChem, 87:12 (2022)