Аннотация:
Reactions between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids have been implemented and studied. Pyridine and isoquinoline react with propynenitrile and phosphine oxides at room temperature according to the N-vinylation/C-phosphorylation scheme to afford (Z)-N-(2-cyano-1-phenyl)ethenyl phosphoryl-1,4-dihydropyridines or -1,2-dihydroiso quinolines. In the case of pyridine on heating (80−85∘C), the reaction gives 4-phosphorylpyridines (SHNAr reaction) and 3-phenyl-acrylonitrile oligomers.
Образец цитирования:
P. A. Volkov, N. K. Gusarova, K. O. Khrapova, A. A. Telezhkin, A. I. Albanov, S. F. Vasilevskii, B. A. Trofimov, “A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids”, Mendeleev Commun., 31:5 (2021), 670–672
\RBibitem{VolGusKhr21}
\by P.~A.~Volkov, N.~K.~Gusarova, K.~O.~Khrapova, A.~A.~Telezhkin, A.~I.~Albanov, S.~F.~Vasilevskii, B.~A.~Trofimov
\paper A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids
\jour Mendeleev Commun.
\yr 2021
\vol 31
\issue 5
\pages 670--672
\mathnet{http://mi.mathnet.ru/mendc1018}
\crossref{https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.09.026}
Образцы ссылок на эту страницу:
https://www.mathnet.ru/rus/mendc1018
https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v31/i5/p670
Эта публикация цитируется в следующих 7 статьяx:
G. Keglevich, Organophosphorus Chemistry, 2024, 26
В. Н. Чарушин, Е. В. Вербицкий, О. Н. Чупахин, Д. В. Воробьева, П. С. Грибанов, С. Н. Осипов, А. В. Иванов, С. В. Мартыновская, Е. Ф. Сагитова, В. Д. Дяченко, И. В. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. В. Доценко, А. В. Аксенов, Д. А. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. А. Ларин, Л. Л. Ферштат, В. М. Музалевский, В. Г. Ненайденко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, Е. А. Филатова, К. В. Беляева, Б. А. Трофимов, И. А. Балова, Н. А. Данилкина, А. И. Говди, А. С. Тихомиров, А. Е. Щекотихин, М. С. Новиков, Н. В. Ростовский, А. Ф. Хлебников, Ю. Н. Климочкин, М. В. Леонова, И. М. Ткаченко, В. А.-о. Мамедов, В. Л. Мамедова, Н. А. Жукова, В. Э. Семëнов, О. Г. Синяшин, О. В. Борщев, Ю. Н. Лупоносов, С. А. Пономаренко, А. С. Фисюк, А. С. Костюченко, В. Г. Илькин, Т. В. Березкина, В. А. Бакулев, А. С. Газизов, А. А. Загидуллин, А. А. Карасик, М. Е. Кукушкин, Е. К. Белоглазкина, Н. Е. Голанцов, А. А. Феста, Л. Г. Воскресенский, В. С. Мошкин, Е. М. Буев, В. Я. Сосновских, И. А. Миронова, П. С. Постников, В, “Успехи в химии гетероциклических соединений в 21 веке”, Усп. хим., 93:7 (2024), RCR5125 ; V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolylsko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A.-o. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresenskii, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I, “The chemistry of heterocycles in the 21st century”, Russian Chem. Reviews, 93:7 (2024), RCR5125
Dmitry V. Moiseev, “Phospha-Mannich reactions of phosphinous acids R
2
P–OH and their derivatives”, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 198:11 (2023), 867
Yulia Volkova, Igor Zavarzin, “Synthesis of Phosphorus(V)-Substituted Six-Membered N-Heterocycles: Recent Progress and Challenges”, Molecules, 28:6 (2023), 2472
A. A Telezhkin, P. A Volkov, K. O Khrapova, “Nucleophilic substitution of hydrogen in pyridine and its derivatives by organophosphorus nucleophiles in the presence of electron-deficient acetylenes”, Žurnal organičeskoj himii, 59:10 (2023), 1269
P. A. Volkov, K. O. Khrapova, A. A. Telezhkin, A. I. Albanov, K. A. Apartsin, B. A. Trofimov, “SNHAr Reaction of Pyridines with Bis(polyfluoroalkyl)phosphonates Assisted by Electron-Deficient Acetylenes”, Russ J Gen Chem, 92:9 (2022), 1712
Boris A. Trofimov, Pavel A. Volkov, Anton A. Telezhkin, “Electron-Deficient Acetylenes as Three-Modal Adjuvants in SNH Reaction of Pyridinoids with Phosphorus Nucleophiles”, Molecules, 26:22 (2021), 6824
Цитирование в формате AMSBIB
Обратная связь: