Аннотация:
Рассмотрены новые виды прототропной таутомерии, при которой протон мигрирует между атомом углерода и фосфорсодержащей функциональной группой. Показано, что во всех случаях положение таутомерного равновесия определяется относительной кислотностью форм: СН-кислотностью форм, у которых протон находится при атоме углерода, и РН- или РХН- кислотностью (Х=О, S и т.п.) таутомеров, содержащих протон в фосфорной группе. В связи с этим привлекается способ оценки относительной кислотности форм при помощи констант σф заместителей при атоме фосфора и констант σC– заместителей при центральном атоме углерода, характеризующих ацидифицирующее влияние этих заместителей. Показано, что во всех случаях положение равновесия определяется общими закономерностями протолитического кислотно-основного таутомерного равновесия. Библиография – 75 ссылок.
Образец цитирования:
Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник, “Фосфор-углеродная прототропная таутомерия”, Усп. хим., 52:11 (1983), 1761–1792; Russian Chem. Reviews, 52:11 (1983), 1012–1029
Образцы ссылок на эту страницу:
https://www.mathnet.ru/rus/rcr3506
https://www.mathnet.ru/rus/rcr/v52/i11/p1761
Эта публикация цитируется в следующих 13 статьяx:
Iaroshenko V. Mkrtchyan S., Organophosphorus Chemistry: From Molecules to Applications, ed. Iaroshenko V., Wiley-V C H Verlag Gmbh, 2019, 295–456
Viktor Iaroshenko, Satenik Mkrtchyan, Organophosphorus Chemistry, 2019, 295
Alex R. Petrov, Konstantin A. Rufanov, Burkhard Ziemer, Petra Neubauer, Vasily V. Kotov, Jörg Sundermeyer, Dalton Trans., 2008, no. 7, 909
Branko Stanovnik, Miha Tišler, Alan R. Katritxky, Olga V. Denisko, Advances in Heterocyclic Chemistry, 81, 2001, 253
Julia M Álvarez-Gutiérrez, Emma Peralta-Pérez, Isidro Pérez-Álvarez, Fernando López-Ortiz, Tetrahedron, 57:15 (2001), 3075
Phosphorus Ylides, 1999, 272
Julia M. Álvarez-Gutiérrez, Fernando López-Ortiz, Tetrahedron Letters, 37:16 (1996), 2841
Galina G. Talanova, Konstantin B. Yatsimirskii, Vitaly G. Golovaty, Vladimir P. Shabelnikov, Peter N. Grabovy, Journal of Coordination Chemistry, 40:3 (1996), 237
Julia M. Álvarez-gutiérrez, Fernando López-Ortiz, Chem. Commun., 1996, no. 13, 1583
Studies in Inorganic Chemistry, 20, Phosphorus - An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Uses, 1995, 1047
Winfried Plass, Gernot Heckmann, Ekkehard Fluck, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 54:1-4 (1990), 181
I. V. Leovtieva, I. M. Aladzbeva, O. V. Bykhovskaya, P. V. Petrovskii, T. A. Yastrpurova, M. I. Kabachnik, A. N. Aesmeyanov, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 51:1-4 (1990), 261
Studies in Inorganic Chemistry, 10, Phosphorus - An Outline of its Chemistry, Biochemistry and Technology, 1990, 303