Квантово-химическое исследование спектра поглощения нейтральной и заряженной форм натриевой соли бензилпенициллина

Методами спектроскопии и квантовой химии исследована природа спектров поглощения и распределения заряда бензилпенициллинов. Оптимизирована предполагаемая пространственная структура комплекса аниона натриевой соли бензилпенициллина с водой состава 1:3. Установлено, что поглощение в длинноволновой и средней областях спектра связано с пенам-фрагментом исследуемой молекулы. Интенсивность коротковолновой части спектра преимущественно сформирована электронными переходами бензольной части молекулы. Рассчитано и проанализировано распределение эффективных зарядов на фрагментах бензилпенициллина, его аниона и их комплексов с водой с целью определения протоноакцепторных свойств фрагментов молекулы и изменения их при переходе от нейтральной молекулы бензилпенициллина к его аниону, а также при комплексообразовании. В нейтральной молекуле бензилпенициллина донорные свойства пенам-фрагмента значительно превосходят свойства бензильного фрагмента, а боковая цепь обладает более высокой акцепторной способностью, чем карбоксильная группа. Образование водородных связей в молекуле бензилпенициллина заметно снижает как донорные свойства пенам-фрагмента, так и акцепторные свойства боковой цепи. Изменения на бензильном и карбоксильном фрагментах менее существенны. Исследование донорно-акцепторных свойств фрагментов анионной формы бензилпенициллина показало, что главное отличие заряженной формы состоит в существенном изменении протонодонорных свойств фрагментов молекулы. Пенам-группа становится практически нейтральной, а главным протоноакцепторным центром анионной формы становится группа СОО.