Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 2017, том 27, выпуск 6, страницы 553–555
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.11.004
(Mi mendc2056)
 

Эта публикация цитируется в 11 научных статьях (всего в 11 статьях)

Communications

Structural effect in the reductive vinylation/phosphorylation of pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides: protonation vs. zwitterion generation

N. K. Gusarova, P. A. Volkov, N. I. Ivanova, K. O. Khrapova, A. A. Telezhkin, A. I. Albanov, B. A. Trofimov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Irkutsk, Russian Federation
Аннотация: The non-catalyzed reaction of 2- and 3-substituted pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides (50–52°C, MeCN) produces stereo-, regio- and chemoselectively 1-[(E)-2-(alkoxycarbonyl)ethenyl]-4-chalcogenophosphoryl- 1,4-dihydropyridines in 57–90% yields, the adducts of pyridines with alkyl propiolates being the zwitterionic intermediates. 4-Methylpyridine mainly catalyzes nucleophilic addition of secondary phosphine chalcogenides to alkyl propiolates.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский
Дополнительные материалы:
Supplementary_data_1.pdf (173.0 Kb)


Образец цитирования: N. K. Gusarova, P. A. Volkov, N. I. Ivanova, K. O. Khrapova, A. A. Telezhkin, A. I. Albanov, B. A. Trofimov, “Structural effect in the reductive vinylation/phosphorylation of pyridines with alkyl propiolates and secondary phosphine chalcogenides: protonation vs. zwitterion generation”, Mendeleev Commun., 27:6 (2017), 553–555
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc2056
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v27/i6/p553
  • Эта публикация цитируется в следующих 11 статьяx:
    1. В. Н. Чарушин, Е. В. Вербицкий, О. Н. Чупахин, Д. В. Воробьева, П. С. Грибанов, С. Н. Осипов, А. В. Иванов, С. В. Мартыновская, Е. Ф. Сагитова, В. Д. Дяченко, И. В. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. В. Доценко, А. В. Аксенов, Д. А. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. А. Ларин, Л. Л. Ферштат, В. М. Музалевский, В. Г. Ненайденко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, Е. А. Филатова, К. В. Беляева, Б. А. Трофимов, И. А. Балова, Н. А. Данилкина, А. И. Говди, А. С. Тихомиров, А. Е. Щекотихин, М. С. Новиков, Н. В. Ростовский, А. Ф. Хлебников, Ю. Н. Климочкин, М. В. Леонова, И. М. Ткаченко, В. А.-о. Мамедов, В. Л. Мамедова, Н. А. Жукова, В. Э. Семëнов, О. Г. Синяшин, О. В. Борщев, Ю. Н. Лупоносов, С. А. Пономаренко, А. С. Фисюк, А. С. Костюченко, В. Г. Илькин, Т. В. Березкина, В. А. Бакулев, А. С. Газизов, А. А. Загидуллин, А. А. Карасик, М. Е. Кукушкин, Е. К. Белоглазкина, Н. Е. Голанцов, А. А. Феста, Л. Г. Воскресенский, В. С. Мошкин, Е. М. Буев, В. Я. Сосновских, И. А. Миронова, П. С. Постников, В, “Успехи в химии гетероциклических соединений в 21 веке”, Усп. хим., 93:7 (2024), RCR5125  mathnet  crossref  isi  scopus; V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolylsko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A.-o. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresenskii, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I, “The chemistry of heterocycles in the 21st century”, Russian Chem. Reviews, 93:7 (2024), RCR5125  mathnet  crossref
    2. A. A Telezhkin, P. A Volkov, K. O Khrapova, “Nucleophilic substitution of hydrogen in pyridine and its derivatives by organophosphorus nucleophiles in the presence of electron-deficient acetylenes”, Žurnal organičeskoj himii, 59:10 (2023), 1269  crossref
    3. Dmitry V. Moiseev, “Phospha-Mannich reactions of phosphinous acids R 2 P–OH and their derivatives”, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 198:11 (2023), 867  crossref
    4. Boris A. Trofimov, Pavel A. Volkov, Anton A. Telezhkin, “Electron-Deficient Acetylenes as Three-Modal Adjuvants in SNH Reaction of Pyridinoids with Phosphorus Nucleophiles”, Molecules, 26:22 (2021), 6824  crossref
    5. P. A. Volkov, N. K. Gusarova, K. O. Khrapova, A. A. Telezhkin, A. I. Albanov, S. F. Vasilevskii, B. A. Trofimov, “A mechanistic insight into the chemoselectivity of the reaction between 3-phenyl-2-propynenitrile, secondary phosphine oxides and pyridinoids”, Mendeleev Commun., 31:5 (2021), 670–672  mathnet  crossref
    6. Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов, “Химия фосфорорганических соединений на основе элементного фосфора: достижения и горизонты”, Усп. хим., 89:2 (2020), 225–249  mathnet  crossref  isi  scopus; N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, “Organophosphorus chemistry based on elemental phosphorus: advances and horizons”, Russian Chem. Reviews, 89:2 (2020), 225–249  mathnet  crossref
    7. P. A. Volkov, A. A. Telezhkin, N. I. Ivanova, K. O. Khrapova, A. I. Albanov, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, “Three-Component Reaction of 4-Methylpyridine with Alkyl Propiolates and Secondary Phosphine Chalcogenides”, Russ J Gen Chem, 88:5 (2018), 912  crossref
    8. Boris A. Trofimov, Pavel A. Volkov, Kseniya O. Khrapova, Anton A. Telezhkin, Nina I. Ivanova, Alexander I. Albanov, Nina K. Gusarova, Oleg N. Chupakhin, “Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants”, Chem. Commun., 54:27 (2018), 3371  crossref
    9. Ch. Zheng, X. Hu, Q. Tao, “Synthesis, structures and magnetic properties of two iron(ii) tris(pyridyl)phosphine sulfide complexes”, Mendeleev Commun., 28:2 (2018), 208–210  mathnet  crossref
    10. S. F. Malysheva, V. A. Kuimov, A. B. Trofimov, N. A. Belogorlova, Yu. I. Litvintsev, A. M. Belogolova, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, “2-Halopyridines in the triple reaction in the Pn/KOH/DMSO system to form tri(2-pyridyl)phosphine: Experimental and quantum-chemical dissimilarities”, Mendeleev Commun., 28:5 (2018), 472–474  mathnet  crossref
    11. V. K. Brel, “1,4-Unsubstituted 2-phosphorylated vinylacetylenes as valuable phosphorus-containing dipolarophiles”, Mendeleev Commun., 28:6 (2018), 653–654  mathnet  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:60
    PDF полного текста:7
     
      Обратная связь:
    math-net2025_03@mi-ras.ru
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025