Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    JOURNALS   PEOPLE   ORGANISATIONS   CONFERENCES   SEMINARS   VIDEO LIBRARY   PACKAGE AMSBIB  
General information
Latest issue
Archive

Search papers
Search references

RSS
Latest issue
Current issues
Archive issues
What is RSS



Mendeleev Commun.:
Year:
Volume:
Issue:
Page:
Find






Personal entry:
Login:
Password:
Save password
Enter
Forgotten password?
Register


Mendeleev Communications, 2021, Volume 31, Issue 2, Pages 191–193
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.015
(Mi mendc875)
 

This article is cited in 22 scientific papers (total in 22 papers)

Communications

Supramolecular organic frameworks derived from bromoaryl-substituted dichlorodiazabutadienes via Cl···Br halogen bonding

N. G. Shikhaliyeva, A. M. Maharramova, Kh. N. Bagirovaa, G. T. Suleymanovaa, B. D. Tsyrenovab, V. G. Nenajdenkob, A. S. Novikovc, V. N. Khrustalevde, A. G. Tskhovrebovef

a Department of Chemistry, Baku State University, Baku, Azerbaijan
b Department of Chemistry, M.V. Lomonosov Moscow State University, Moscow, Russian Federation
c Institute of Chemistry, St. Petersburg State University, St. Petersburg, Russian Federation
d N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation
e Peoples Friendship University of Russia (RUDN University), Moscow, Russian Federation
f N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation
Abstract: 1-Aryl-3-(4-bromophenyl)-4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3- dienes were synthesized via copper-catalyzed reaction of 4-bromobenzaldehyde arylhydrazones with CCl4. X-ray diffraction analysis revealed non-covalent Cl···Br interactions in the crystalline state and formation of 3D supramolecular framework; DFT calculations and topological analysis of the electron density distribution within the framework of Bader's theory (QTAIM method) confirmed these observations. Theoretical calculations showed that highly polarizable dichlorodiazadiene unit is capable of acting as a relatively strong halogen bond donor.
Keywords: non-covalent interactions, crystal engineering, halogen bonding, azo dyes, DFT, QTAIM.
Document Type: Article
Language: English
Supplementary materials:
Supplementary_data_1.pdf (2.8 Mb)


Citation: N. G. Shikhaliyev, A. M. Maharramov, Kh. N. Bagirova, G. T. Suleymanova, B. D. Tsyrenova, V. G. Nenajdenko, A. S. Novikov, V. N. Khrustalev, A. G. Tskhovrebov, “Supramolecular organic frameworks derived from bromoaryl-substituted dichlorodiazabutadienes via Cl···Br halogen bonding”, Mendeleev Commun., 31:2 (2021), 191–193
Linking options:
  • https://www.mathnet.ru/eng/mendc875
  • https://www.mathnet.ru/eng/mendc/v31/i2/p191
  • This publication is cited in the following 22 articles:
    1. Namiq Q. Shikhaliyev, Aliyar A. Babazade, Gulnar T. Atakishiyeva, Irada M. Shikhaliyeva, Abel M. Maharramov, Victor N. Khrustalev, Zeliha Atioğlu, Mehmet Akkurt, Ajaya Bhattarai, “Crystal structures and Hirshfeld surface analyses of methyl (2Z)-(4-bromophenyl)[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate, methyl (2Z)-(4-bromophenyl)[2-(3,5-dimethylphenyl)hydrazinylidene]acetate, methyl (2Z)-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene](3-nitrophenyl)acetate, methyl (2E)-(4-chlorophenyl)(2-phenylhydrazinylidene)acetate and methyl (2Z)-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](4-chlorophenyl)acetate”, Acta Crystallogr E Cryst Commun, 81:4 (2025), 314  crossref
    2. Anna A. Kazakova, Alexey S. Kubasov, Alexander O. Chizhov, Anton P. Novikov, Mikhail A. Volkov, Alexander V. Borisov, Valentine G. Nenajdenko, Evgeny A. Dukhnovsky, Artsiom E. Bely, Maria M. Grishina, Andreii S. Kritchenkov, Rosa M. Gomila, Antonio Frontera, Alexander G. Tskhovrebov, “Perrhenate and pertechnetate complexes of dicationic pyridinium-fused 1,2,4-selenodiazoles featuring Se⋯O chalcogen bonding and anion⋯anion interactions”, Inorganica Chimica Acta, 563 (2024), 121929  crossref
    3. Namiq Q. Shikhaliyev, Shafiga A. İbrahimova, Gulnar T. Atakishiyeva, Nigar E. Ahmedova, Gulnara V. Babayeva, Victor N. Khrustalev, Zeliha Atioğlu, Mehmet Akkurt, Ajaya Bhattarai, “Crystal structures and Hirshfeld surface analyses of methyl 4-{2,2-dichloro-1-[(E)-phenyldiazenyl]ethenyl}benzoate, methyl 4-{2,2-dichloro-1-[(E)-(4-methylphenyl)diazenyl]ethenyl}benzoate and methyl 4-{2,2-dichloro-1-[(E)-(3,4-dimethylphenyl)diazenyl]ethenyl}benzoate”, Acta Crystallogr E Cryst Commun, 80:2 (2024), 184  crossref
    4. I. I. Stoikov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, A. R. Kurbangalieva, N. V. Rostovskii, A. S. Pankova, I. A. Balova, Yu. O. Remizov, L. M. Pevzner, M. L. Petrov, A. V. Vasilyev, A. D. Averin, I. P. Beletskaya, V. G. Nenajdenko, E. K. Beloglazkina, S. P. Gromov, S. S. Karlov, T. V. Magdesieva, A. A. Prishchenko, S. V. Popkov, A. O. Terent'ev, G. V. Tsaplin, T. P. Kustova, L. B. Kochetova, N. A. Magdalinova, E. A. Krasnokutskaya, A. V. Nyuchev, Yu. L. Kuznetsova, A. Yu. Fedorov, A. Yu. Egorova, V. S. Grinev, V. V. Sorokin, K. L. Ovchinnikov, E. R. Kofanov, A. V. Kolobov, V. L. Rusinov, G. V. Zyryanov, E. V. Nosov, V. A. Bakulev, N. P. Belskaya, T. V. Berezkina, D. L. Obydennov, V. Ya. Sosnovskikh, S. G. Bakhtin, O. V. Baranova, V. S. Doroshkevich, G. Z. Raskildina, R. M. Sultanova, S. S. Zlotskii, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, A. S. Fisyuk, V. V. Konshin, V. V. Dotsenko, E. A. Ivleva, A. N. Reznikov, Yu. N. Klimochkin, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. V. Aksenov, V. V. Burmistrov,, “Organic Chemistry in Russian Universities. Achievements of Recent Years”, Russ J Org Chem, 60:8 (2024), 1361  crossref
    5. I. I. Stoykov, I. S. Antipin, V. A. Burilov, A. R. Kurbangalieva, N. V. Rostovsky, A. S. Pankova, I. A. Balova, Yu. O. Remizov, L. M. Pevzner, M. L. Petrov, A. V. Vasily, A. D. Averin, I. P. Beletskaya, V. G. Nenaydenko, E. K. Beloglazkina, S. P. Gromov, S. S. Karlov, T. V. Magdesieva, A. A. Prishchenko, S. V. Popkov, A. O. Terentyev, G. V. Tsaplin, T. P. Kustova, L. B. Kochetova, N. A. Magdalinova, E. A. Krasnokutskaya, A. V. Nyuchev, Yu. L. Kuznetsova, A. Yu. Fedorov, A. Yu. Egorova, V. S. Grinev, V. V. Sorokin, K. L. Ovchinnikov, E. R. Kofanov, A. V. Kolobov, V. L. Rusinov, G. V. Zyryanov, E. V. Nosov, V. A. Bakulev, N. P. Belskaya, T. V. Berezkina, D. L. Obydennov, V. Ya. Sosnovskikh, S. G. Bakhtin, O. V. Baranova, V. S. Doroshkevich, G. Z. Raskildina, R. M. Sultanova, S. S. Zlotskiy, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, A. S. Fisyuk, V. V. Konshin, V. V. Dotsenko, E. A. Ivleva, A. N. Reznikov, Yu. N. Klimochkin, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. V. Aksenov, V. V. Burmistrov, G. M. But, “Organic Chemistry in Russian Universities: Achievements of recent years”, Žurnal organičeskoj himii, 60:2-3 (2024)  crossref
    6. Abel Maharramov, Namiq Q. Shikhaliyev, Ayten Qajar, Gulnar T. Atakishiyeva, Ayten Niyazova, Victor N. Khrustalev, Mehmet Akkurt, Sema Öztürk Y{\i}ld{\i}r{\i}m, Ajaya Bhattarai, “Crystal structures and Hirshfeld surface analyses of (E)-1-[1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethenyl]-2-phenyldiazene, (E)-1-[1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethenyl]-2-(4-methylphenyl)diazene, (E)-1-[1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethenyl]-2-(4-methoxyphenyl)diazene and (E)-1-[1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethenyl]-2-(3-methylphenyl)diazene”, Acta Crystallogr E Cryst Commun, 79:7 (2023), 637  crossref
    7. Alexander A. Sapronov, Alexey S. Kubasov, Victor N. Khrustalev, Alexey A. Artemjev, Gleb M. Burkin, Evgeny A. Dukhnovsky, Alexander O. Chizhov, Andreii S. Kritchenkov, Rosa M. Gomila, Antonio Frontera, Alexander G. Tskhovrebov, “Se⋯π Chalcogen Bonding in 1,2,4-Selenodiazolium Tetraphenylborate Complexes”, Symmetry, 15:1 (2023), 212  crossref
    8. Valentine G. Nenajdenko, Anna A. Kazakova, Alexander S. Novikov, Namig G. Shikhaliyev, Abel M. Maharramov, Ayten M. Qajar, Gulnar T. Atakishiyeva, Aytan A. Niyazova, Victor N. Khrustalev, Alexey V. Shastin, Alexander G. Tskhovrebov, “Copper-Catalyzed Reaction of N-Monosubstituted Hydrazones with CBr4: Unexpected Fragmentation and Mechanistic Study”, Catalysts, 13:8 (2023), 1194  crossref
    9. Abel Maharramov, Namiq Q. Shikhaliyev, Afaq Abdullayeva, Gulnar T. Atakishiyeva, Ayten Niyazova, Victor N. Khrustalev, Shahnaz I. Gahramanova, Zeliha Atioğlu, Mehmet Akkurt, Ajaya Bhattarai, “Crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 4-azido-2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole”, Acta Crystallogr E Cryst Commun, 79:10 (2023), 905  crossref
    10. Jiangbin Zhong, Jingbo Sun, Kaiqi Ye, Ran Lu, “Halogen effect in photomechanical molecular crystals”, J. Mater. Chem. C, 11:47 (2023), 16452  crossref
    11. Mariya V. Grudova, Victor N. Khrustalev, Alexey S. Kubasov, Pavel V. Strashnov, Zhanna V. Matsulevich, Julia M. Lukiyanova, Galina N. Borisova, Andreii S. Kritchenkov, Maria M. Grishina, Alexey A. Artemjev, Ivan V. Buslov, Vladimir K. Osmanov, Valentine G. Nenajdenko, Nguyen Q. Trung, Alexander V. Borisov, Alexander G. Tskhovrebov, “Adducts of 2-Pyridylselenenyl Halides and Nitriles as Novel Supramolecular Building Blocks: Four-Center Se···N Chalcogen Bonding versus Other Weak Interactions”, Crystal Growth & Design, 22:1 (2022), 313  crossref
    12. Vladimir K. Osmanov, Evgeniy V. Chipinsky, Victor N. Khrustalev, Alexander S. Novikov, Rizvan Kamiloglu Askerov, Alexander O. Chizhov, Galina N. Borisova, Alexander V. Borisov, Maria M. Grishina, Margarita N. Kurasova, Anatoly A. Kirichuk, Alexander S. Peregudov, Andreii S. Kritchenkov, Alexander G. Tskhovrebov, “Facile Access to 2-Selenoxo-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolinone Scaffolds and Corresponding Diselenides via Cyclization between Methyl Anthranilate and Isoselenocyanates: Synthesis and Structural Features”, Molecules, 27:18 (2022), 5799  crossref
    13. Nikita A. Korobeynikov, Andrey N. Usoltsev, Pavel A. Abramov, Alexander S. Novikov, Maxim N. Sokolov, Sergey A. Adonin, “Bromine-rich tin(IV) halide complexes: Experimental and theoretical examination of Br···Br noncovalent interactions in crystalline state”, Polyhedron, 222 (2022), 115912  crossref
    14. Alexander A. Sapronov, Alexey A. Artemjev, Gleb M. Burkin, Victor N. Khrustalev, Alexey S. Kubasov, Valentine G. Nenajdenko, Rosa M. Gomila, Antonio Frontera, Andreii S. Kritchenkov, Alexander G. Tskhovrebov, “Robust Supramolecular Dimers Derived from Benzylic-Substituted 1,2,4-Selenodiazolium Salts Featuring Selenium⋯π Chalcogen Bonding”, IJMS, 23:23 (2022), 14973  crossref
    15. Mariya V. Grudova, Alexey S. Kubasov, Victor N. Khrustalev, Alexander S. Novikov, Andreii S. Kritchenkov, Valentine G. Nenajdenko, Alexander V. Borisov, Alexander G. Tskhovrebov, “Exploring Supramolecular Assembly Space of Cationic 1,2,4-Selenodiazoles: Effect of the Substituent at the Carbon Atom and Anions”, Molecules, 27:3 (2022), 1029  crossref
    16. Alexey A. Artemjev, Artyom A. Astafiev, Anna V. Vologzhanina, Alexey S. Kubasov, Gleb M. Burkin, Alexander S. Novikov, Andreii S. Kritchenkov, Anatoly A. Kirichuk, Alexander G. Tskhovrebov, “Triarylazoimidazole-ZnII, CdII, and HgII Complexes: Structures, Photophysics, and Antibacterial Properties”, Crystals, 12:5 (2022), 680  crossref
    17. Alexey A. Artemjev, Anton P. Novikov, Gleb M. Burkin, Alexander A. Sapronov, Alexey S. Kubasov, Valentine G. Nenajdenko, Victor N. Khrustalev, Alexander V. Borisov, Anatoly A. Kirichuk, Andreii S. Kritchenkov, Rosa M. Gomila, Antonio Frontera, Alexander G. Tskhovrebov, “Towards Anion Recognition and Precipitation with Water-Soluble 1,2,4-Selenodiazolium Salts: Combined Structural and Theoretical Study”, IJMS, 23:12 (2022), 6372  crossref
    18. Mariya V. Grudova, Alexander S. Novikov, Alexey S. Kubasov, Victor N. Khrustalev, Anatoly A. Kirichuk, Valentine G. Nenajdenko, Alexander G. Tskhovrebov, “Aurophilic Interactions in Cationic Three-Coordinate Gold(I) Bipyridyl/Isocyanide Complex”, Crystals, 12:5 (2022), 613  crossref
    19. Valentine G. Nenajdenko, Namiq G. Shikhaliyev, Abel M. Maharramov, Gulnar T. Atakishiyeva, Aytan A. Niyazova, Naila A. Mammadova, Alexander S. Novikov, Ivan V. Buslov, Victor N. Khrustalev, Alexander G. Tskhovrebov, “Structural Organization of Dibromodiazadienes in the Crystal and Identification of Br···O Halogen Bonding Involving the Nitro Group”, Molecules, 27:16 (2022), 5110  crossref
    20. Ivan V. Buslov, Alexander S. Novikov, Victor N. Khrustalev, Mariya V. Grudova, Alexey S. Kubasov, Zhanna V. Matsulevich, Alexander V. Borisov, Julia M. Lukiyanova, Maria M. Grishina, Anatoly A. Kirichuk, Tatiyana V. Serebryanskaya, Andreii S. Kritchenkov, Alexander G. Tskhovrebov, “2-Pyridylselenenyl versus 2-Pyridyltellurenyl Halides: Symmetrical Chalcogen Bonding in the Solid State and Reactivity towards Nitriles”, Symmetry, 13:12 (2021), 2350  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Statistics & downloads:
    Abstract page:27
    Full-text PDF :9
     
      Contact us:
    math-net2025_04@mi-ras.ru
     Terms of Use  Registration to the website  Logotypes © Steklov Mathematical Institute RAS, 2025