Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    JOURNALS   PEOPLE   ORGANISATIONS   CONFERENCES   SEMINARS   VIDEO LIBRARY   PACKAGE AMSBIB  
General information
Latest issue
Archive

Search papers
Search references

RSS
Latest issue
Current issues
Archive issues
What is RSS



Mendeleev Commun.:
Year:
Volume:
Issue:
Page:
Find






Personal entry:
Login:
Password:
Save password
Enter
Forgotten password?
Register


Mendeleev Communications, 2017, Volume 27, Issue 2, Pages 109–115
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.03.001
(Mi mendc1913)
 

This article is cited in 17 scientific papers (total in 17 papers)

Focus Article

Ring-opening of pyridines and imidazoles with electron-deficient acetylenes: En route to metal-free organic synthesis

B. A. Trofimov, K. V. Belyaeva, L. V. Andriyankova, L. P. Nikitina, A. G. Mal'kina

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Irkutsk, Russian Federation
Abstract: The article is focused on the recently developed methodology for the efficient synthesis of diverse highly unsaturated previously unknown highly functionalized enamines, which comprises the mild transition-metal free hydrative ringopening of pyridines and imidazoles proceeding via zwitterionic adducts of these heterocycles with electron-deficient acetylenes. The synthesized compounds are of high synthetic and pharmaceutical value being promising intermediates for drug design.
Document Type: Article
Language: English


Citation: B. A. Trofimov, K. V. Belyaeva, L. V. Andriyankova, L. P. Nikitina, A. G. Mal'kina, “Ring-opening of pyridines and imidazoles with electron-deficient acetylenes: En route to metal-free organic synthesis”, Mendeleev Commun., 27:2 (2017), 109–115
Linking options:
  • https://www.mathnet.ru/eng/mendc1913
  • https://www.mathnet.ru/eng/mendc/v27/i2/p109
  • This publication is cited in the following 17 articles:
    1. Jing Wang, Lu Ren, Chang Liu, Yanqi Liu, Yujie Shang, Yulu Zhang, Dawei Zhang, “Colorimetric Fluorescence of a 2,4,5‐Triaryl Imidazole‐Based Sensor for the Selective Detection of Iron”, ChemistrySelect, 9:24 (2024)  crossref
    2. V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolylsko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A.-o. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresenskii, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I, “The chemistry of heterocycles in the 21st century”, Russian Chem. Reviews, 93:7 (2024), RCR5125  mathnet  mathnet  crossref  isi  scopus
    3. Pavel A. Volkov, Kseniya O. Khrapova, Anton A. Telezhkin, Alexander I. Albanov, Boris A. Trofimov, “Synthesis of polyfluoroalkylphosphorylated dihydroquinolines and dihydroisoquinolines decorated with N-acylethenyl substituents by the reaction of bis(polyfluoroalkyl)phosphonates with electron-deficient acetylenes and quinolines”, Journal of Fluorine Chemistry, 270 (2023), 110172  crossref
    4. Ludmila A. Oparina, Anastasiya G. Mal'kina, Nikita A. Kolyvanov, Igor A. Ushakov, Ivan V. Saliy, Konstantin A. Apartsin, Boris A. Trofimov, “δ-Keto Aminoacrylonitriles and δ-Keto Aminoenones from 1-Pyrrolines, Cyanoacetylenes, and Acetylenic Ketones”, Synthesis, 54:11 (2022), 2635  crossref
    5. G. Varvounis, V. Gkalpinos, P. Theodorakopoulou, E. Tsemperlidou, Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV, 2022, 113  crossref
    6. Tarek A. Mohamed, Ibrahim A. Shaaban, Usama A. Soliman, Wajdi M. Zoghaib, “2‐Hydroxy‐5‐nitropyridine and 5‐nitro‐2‐pyridone: Tautomerism, infrared, Raman, and NMR spectral interpretations, normal coordinate analysis, and DFT calculations”, J Chinese Chemical Soc, 68:10 (2021), 1863  crossref
    7. Boris A. Trofimov, Kseniya V. Belyaeva, “Zwitterionic adducts of N-heterocycles to electrophilic acetylenes as a master key to diversity and complexity of fundamental nitrogen heterocycles”, Tetrahedron Letters, 61:24 (2020), 151991  crossref
    8. Vasiliy M. Muzalevskiy, Zoia A. Sizova, Kseniya V. Belyaeva, Boris A. Trofimov, Valentine G. Nenajdenko, “One-Pot Metal-Free Synthesis of 3-CF3-1,3-Oxazinopyridines by Reaction of Pyridines with CF3CO-Acetylenes”, Molecules, 24:19 (2019), 3594  crossref
    9. Leonid I. Belen'kii, Yulia. B. Evdokimenkova, Advances in Heterocyclic Chemistry, 129, 2019, 337  crossref
    10. L. V. Politanskaya, G. A. Selivanova, E. V. Panteleeva, E. V. Tretyakov, V. E. Platonov, P. V. Nikul'shin, A. S. Vinogradov, Ya. V. Zonov, V. M. Karpov, T. V. Mezhenkova, A. V. Vasilyev, A. B. Koldobskii, O. S. Shilova, S. M. Morozova, Ya. V. Burgart, E. V. Shchegolkov, V. I. Saloutin, V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, V. G. Nenajdenko, M. Yu. Moskalik, V. V. Astakhova, B. A. Shainyan, A. A. Tabolin, S. L. Ioffe, V. M. Muzalevskiy, E. S. Balenkova, A. V. Shastin, A. A. Tyutyunov, V. E. Boiko, S. M. Igumnov, A. D. Dilman, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, S. M. Masoud, D. V. Vorobyeva, S. N. Osipov, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, D. O. Prima, A. G. Makarov, A. V. Zibarev, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, K. V. Belyaeva, V. Ya. Sosnovskikh, D. L. Obydennov, S. A. Usachev, “Organofluorine chemistry: promising growth areas and challenges”, Russian Chem. Reviews, 88:5 (2019), 425–569  mathnet  mathnet  crossref  isi  scopus
    11. K. V. Belyaeva, L. P. Nikitina, A. V. Afonin, B. A. Trofimov, “Simultaneous Double C2/C3 Functionalization of Quinoline with p-Nitrobenzoyl(phenyl)acetylene. One-Pot Synthesis of 3-(4-Nitrobenzoyl)-2-phenylquinoline”, Russ J Org Chem, 54:12 (2018), 1845  crossref
    12. B. A. Trofimov, K. V. Belyaeva, L. P. Nikitina, A. G. Mal'kina, A. V. Afonin, I. A. Ushakov, A. V. Vashchenko, “Transition metal-free one-pot double C–H functionalization of quinolines with disubstituted electron-deficient acetylenes”, Chem. Commun., 54:46 (2018), 5863  crossref
    13. K. V. Belyaeva, L. P. Nikitina, A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, B. A. Trofimov, “Catalyst-free 1 : 2 annulation of quinolines with trifluoroacetylacetylenes: an access to functionalized oxazinoquinolines”, Org. Biomol. Chem., 16:43 (2018), 8038  crossref
    14. E. Yu. Schmidt, I. V. Tatarinova, N. I. Protsuk, I. A. Ushakov, B. A. Trofimov, “Dioximes of 1,6-heptanediones from acetylene and ketones: only three atom-economic steps”, Mendeleev Commun., 28:2 (2018), 143–144  mathnet  crossref
    15. E. Yu. Schmidt, I. A. Bidusenko, N. A. Cherimichkina, B. A. Trofimov, “Acetylene as driving and organizing molecule in the assembling reactions with chalcones in the NaOBut/DMSO superbase system”, Mendeleev Commun., 28:1 (2018), 47–48  mathnet  crossref
    16. B. A. Trofimov, K. V. Belyaeva, L. P. Nikitina, A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, “2-(5-Arylterphenyl-4-yl)quinolines from 2-methylquinoline and 1-(het)aryl-3-phenylprop-2-yn-1-ones in just a one step: A miracle of molecular interplay”, Mendeleev Commun., 28:3 (2018), 267–269  mathnet  crossref
    17. K. V. Belyaeva, L. P. Nikitina, A. V. Afonin, A. V. Vashchenko, B. A. Trofimov, “Reaction of 2-methylquinoline with 3-phenylprop-2-ynenitrile in the KOH—H2O system”, Russ Chem Bull, 66:12 (2017), 2258  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Statistics & downloads:
    Abstract page:30
    Full-text PDF :8
     
      Contact us:
    math-net2025_03@mi-ras.ru
     Terms of Use  Registration to the website  Logotypes © Steklov Mathematical Institute RAS, 2025